109Q215｜第109回 薬剤師国家試験 過去問
65 歳女性。腰背部痛のため近隣の整形外科クリニックを受診したところ、 骨粗しょう症と診断され、以下の処方箋を持って薬局を訪れた。 （処方1 ） エルデカルシトールカプセル0.75 μg 1 回1 カプセル（1 日1 カプセル） 1 日1 回 朝食後 14 日分 （処方2 ） アセトアミノフェン錠300 mg 1 回1 錠 痛みが強い時 10 回分（10 錠） （処方3 ） ジクロフェナクNa テープ30 mg（10 × 14 cm 非温感）2 袋（7 枚／袋） 1 回1 枚 痛いところに貼付 処方されたエルデカルシトール（C30H50O5）に関する記述として誤っているのは どれか。1つ選べ。 H H3C CH3 CH3 OH H CH3 Ｃ環 Ｄ環 H CH2 OH HO H H H O HO エルデカルシトール
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正解: 4
正答
4
この問題のポイント
設問は誤っている記述を選びます。ビタミンD誘導体の共役系、セコステロイド骨格、立体配置と水溶性を確認します。
解説
エルデカルシトールはビタミンD3誘導体で、ステロイド骨格のB環が開裂したセコステロイドです。共役トリエンは光に不安定なため遮光保存し、C環とD環の環融合はtransです。分子内に4個のヒドロキシ基がありますが、炭素数30の大きな疎水性骨格をもつ脂溶性化合物で、水に溶けやすいとはいえません。ヒドロキシ基は受容体との水素結合に寄与します。
選択肢の確認
1．共役トリエン構造をもち、遮光保存が必要である。：正しい記述です。
2．ステロイド骨格を構成する環状構造の一部が開裂した構造をもつ。：正しい記述です。B環が開裂しています。
3．Ｃ環とＤ環の結合は、trans 配置である。：正しい記述です。
4．本品は炭素数30 に対しヒドロキシ基を4 つ含み、水に溶けやすい。：正答です。ヒドロキシ基は4個ありますが、水にはほとんど溶けません。
5．標的受容体と結合する際、ヒドロキシ基は水素結合の形成に関与する。：正しい記述です。
覚えるポイント
OH数だけで水溶性を判断せず、大きな炭化水素骨格とのバランスを見ます。