109Q039｜第109回 薬剤師国家試験 過去問
DNA ジャイレース及びトポイソメラーゼⅣを阻害することで、細菌のDNA 複 製を抑制する抗菌薬はどれか。1つ選べ。 1 2 OH OH O O O OH HN NH2 N N OH N H H H CO2H F HO CH3 CH3 O H3C 3 HO O H H H NH2 H HO H2N H HO O H H O H OH H HO H HO H O H OH H H H NH2 NH2 4 5 H CH3 CO2H O H H3C N H CH3 N H N H2N H CH3 CH3 HO CH3 H S H OH H3C CH3 CH3 H HO O H O O HO O H H H CH3 CH3 CH3 N H H H H O O O H H OH HO CH3 CH3 O CH3 H H CH3
解答・解説を見る
正解: 1
正答
1
この問題のポイント
DNAジャイレースとトポイソメラーゼIVの阻害はフルオロキノロン系の機序です。画像ではフルオロキノロン母核を探します。
解説
画像の選択肢1はシプロフロキサシンで、4-キノロン骨格上にカルボキシ基、ケト基、フッ素、ピペラジン環、シクロプロピル基をもちます。細菌のDNAジャイレースとトポイソメラーゼIVに作用し、DNAの切断と再結合の過程を妨げて複製を阻害します。残る構造はテトラサイクリン系、アミノグリコシド系、ペニシリン系、マクロライド系で、タンパク質合成または細胞壁合成を標的とします。
選択肢の確認
1．選択肢1（画像参照）：正答。フルオロキノロン系のシプロフロキサシンで、二つの細菌トポイソメラーゼを阻害します。
2．選択肢2（画像参照）：四環性骨格をもつテトラサイクリン系で、30SリボソームへのアミノアシルtRNA結合を妨げます。
3．選択肢3（画像参照）：アミノ糖を連ねたアミノグリコシド系で、30Sに作用して翻訳を障害します。
4．選択肢4（画像参照）：ペナム骨格をもつアモキシシリンで、PBPを阻害して細胞壁合成を妨げます。
5．選択肢5（画像参照）：大環状ラクトンをもつマクロライド系で、50Sに結合してタンパク質合成を阻害します。
覚えるポイント
フルオロキノロンは「4-キノロン骨格、カルボキシ基、ケト基、フッ素」を構造上の目印にします。