111Q010｜第111回 薬剤師国家試験 過去問

正答

3

この問題のポイント

画像の母核を環ごとに分けて見ます。クマリン骨格にフラン環が縮合した構造がフラノクマリンです。

解説

図の化合物には、ベンゼン環とα-ピロン環からなるクマリン骨格があり、その左側に酸素を含む五員環のフラン環が縮合しています。この「フラン＋クマリン」の縮合母核がフラノクマリンです。さらに上方には酸素を介した不飽和炭化水素鎖がありますが、設問は化合物が含む部分構造を問うため、母核を優先して判断します。画像の環数、環内酸素、ラクトンのカルボニル位置を確認すると選択肢3に対応します。

選択肢の確認

1．リグナン：フェニルプロパノイド単位が二量化した骨格で、図の縮合複素環とは異なります。
2．クロモン：ベンゾピラン-4-オン骨格であり、図はフラン環が縮合したクマリン骨格です。
3．フラノクマリン：正答。画像にフラン環とクマリン環が縮合した母核が確認できます。
4．ジテルペン：通常4個のイソプレン単位に由来するC20骨格で、図の母核分類ではありません。
5．アントラキノン：三つの六員環が縮合し二つのカルボニル基をもつ骨格で、図とは一致しません。

覚えるポイント

構造分類では側鎖より母核を先に見ます。フラノクマリンは、酸素を含む五員環のフランがクマリンへ縮合した骨格です。