111Q009｜第111回 薬剤師国家試験 過去問

正答

3

この問題のポイント

芳香族性には、環状・平面・連続共役に加え、π電子数が4n+2個という条件が必要です。電子数だけでなく、平面性と共役の連続性も確認します。

解説

画像の選択肢3はシクロオクタテトラエンで、4本の二重結合から8π電子をもちます。平面なら4n型で反芳香族的に不安定になるため、実際にはtub型の非平面構造をとり、p軌道の連続した重なりを避けます。その結果、芳香族性を示しません。ピロールとチオフェンはヘテロ原子の孤立電子対の一部を含む6π電子系、ナフタレンとアズレンは10π電子の共役系として芳香族性を示します。

選択肢の確認

1．選択肢1（画像参照）：ピロールです。Nの孤立電子対が共役に入り、6π電子の芳香族です。
2．選択肢2（画像参照）：チオフェンです。Sの孤立電子対の一組が寄与する6π電子系です。
3．選択肢3（画像参照）：正答。シクロオクタテトラエンは非平面となり、芳香族性を示しません。
4．選択肢4（画像参照）：ナフタレンで、縮合環全体に10π電子が非局在化しています。
5．選択肢5（画像参照）：アズレンで、五員環と七員環からなる10π電子の芳香族共役系です。

覚えるポイント

4n+2則は平面で連続共役した環に適用します。シクロオクタテトラエンは非平面化して反芳香族性を回避します。