110Q212｜第110回 薬剤師国家試験 過去問
31 歳女性。1 ケ月前に粘血便、下痢が出現したため近所の消化器内科を受 診し、大腸内視鏡検査により全大腸炎型潰瘍性大腸炎と診断された。医師との面談 で、患者が安価な治療を望んだため、処方1 による治療が開始され症状は改善し た。その後、病状が安定していたが、たびたびめまいや頭痛が生じたとの訴えが あったため、医師は処方1 を処方2 へ変更し、患者が処方2 の処方箋を持って薬局 を訪れた。 （処方1 ） サラゾスルファピリジン錠500 mg 1 回1 錠（1 日4 錠） 1 日4 回 朝昼夕食後、就寝前 14 日分 （処方2 ） メサラジン錠500 mg （注） 1 回2 錠（1 日4 錠） 1 日2 回 朝夕食後 14 日分 （注）エチルセルロースでコーティングした放出調節製剤 処方1 の薬物は、大腸へ到達後、下図のように、腸内細菌により代謝（還元）さ れて効果を示す。 N O O N S 腸内細菌 主たる活性成分 H N N CO2H （還元反応） OH 処方1 の薬物 全大腸炎型潰瘍性大腸炎に有効な主たる活性成分の構造はどれか。1つ選べ。 NH N O O O O N N S N S O O N S H H N N CO2H N N H OH NH2 OH OH 1 2 3 N O O N S H2N CO2H N H H CO2H N H OH OH 4 5
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正解: 5
正答
5
この問題のポイント
サラゾスルファピリジンはアゾ結合を腸内細菌に還元切断され、5-アミノサリチル酸とスルファピリジンを生じます。
解説
サラゾスルファピリジン（スルファサラジン）は、5-アミノサリチル酸（5-ASA、メサラジン）とスルファピリジンをアゾ結合で連結したプロドラッグです。大腸に到達すると腸内細菌のアゾ還元酵素によりN=N結合が切断されます。潰瘍性大腸炎で局所的な抗炎症作用を担う主成分は5-ASAで、公式図の選択肢5に示された、サリチル酸環にアミノ基とヒドロキシ基をもつ構造です。スルファピリジンは全身吸収され、頭痛、悪心などの副作用に関係します。処方2への変更は活性成分メサラジンを直接、大腸まで放出する考え方です。
選択肢の確認
1．選択肢1（画像参照）：スルファピリジン側の生成物で、主たる局所活性成分ではありません。
2．選択肢2（画像参照）：アゾ結合が切断されず残った誘導体です。
3．選択肢3（画像参照）：置換基とアゾ結合が残り、5-ASAではありません。
4．選択肢4（画像参照）：ヒドラゾ結合様の中間体で、最終活性成分ではありません。
5．選択肢5（画像参照）：正答。5-アミノサリチル酸（メサラジン）です。
覚えるポイント
スルファサラジン―アゾ還元→5-ASA（局所抗炎症）＋スルファピリジン（副作用に関与）です。