109Q108｜第109回 薬剤師国家試験 過去問
微生物由来の化合物Ａ～Ｄに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選 べ。 Ａ Ｂ O OH H H3C H H H CH3 H3C HO CH3 O H CH3 H3C OH HO H CH3 CH2 CH3 O O O O OH H O H H H H H H CH3 H CH3 H N CH3 O H O O O H H CH3 H O CH3 N H CH3 H OH HO OH H CH3 O H O CH3 O H H H CH3 CH3 O CH3 O H3C H H CH3 Ｃ OH OH O O O OH NH2 OH H N H H HO CH3 CH3 H3C Ｄ HO O O H H OH H HO H H H O H O CH3 CH3 HO H NH2 O O H H OH HO Cl CH3 Cl H3C O O O H N H N H H N H H O N H N H H H CO2H O HN O H NH NH2 H CH3 O OH OH
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正解: 2・3
正答
2・3
この問題のポイント
大型天然物は、マクロラクトン、ポリケチド、縮合四環、糖ペプチドという骨格と用途を対応させます。
解説
Aはタクロリムスで、放線菌由来のマクロライド型免疫抑制薬です。Bはエリスロマイシンで、ポリケチド合成により酢酸・マロン酸由来単位を連結してアグリコンが作られます。Cはテトラサイクリンで、隣接するカルボニル基や水酸基によりCa²⁺などの多価金属イオンをキレートします。Dはバンコマイシンで、架橋されたペプチド骨格に糖をもつグリコペプチド系抗菌薬です。いずれも真菌ではなく放線菌由来です。
選択肢の確認
1．Ａは抗菌薬として利用されている。：Aのタクロリムスは主に免疫抑制薬として用いられます。
2．Ｂのアグリコンは酢酸︲マロン酸経路により生合成される。：正答。Bのマクロラクトン部分はポリケチド経路で作られます。
3．Ｃはカルシウムイオンと難溶性のキレートを形成する。：正答。CのテトラサイクリンはCa²⁺とキレートを作り、吸収低下や歯牙への影響につながります。
4．Ｄはマクロライド系化合物と呼ばれる。：Dは大環状ラクトンではなく、グリコペプチド系のバンコマイシンです。
5．Ａ～Ｄは、真菌から単離された化合物である。：A〜Dはいずれも放線菌、すなわち細菌に由来します。
覚えるポイント
エリスロマイシンは酢酸-マロン酸経路、テトラサイクリンは金属キレート、バンコマイシンはグリコペプチドです。