109Q105｜第109回 薬剤師国家試験 過去問
非ステロイド性抗炎症薬Ａ～Ｅに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ 選べ。 CO2H O O CH3 O S CH3 N H N NH CO2H CH3 S OH O N CH3 Ａ Ｂ Ｃ CH3 O S OH CO2H N N Cl S H3C N O O F Ｄ Ｅ
2つ選択
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正解: 3・4
正答
3・4
この問題のポイント
図のNSAIDsを、カルボキシ基、酸性エノール、環状スルホンアミド、含窒素環、不斉要素から判別します。
解説
Aはザルトプロフェン、Bはメフェナム酸、Cはピロキシカム、Dはチアラミド、Eはスリンダクです。Cのオキシカム骨格ではSO₂-Nを含む六員環が環状スルホンアミドを形成し、4位のエノール性OHが酸性を示します。A、B、Eにはカルボキシ基があり、Dにはこれらに相当する酸性官能基がありません。Eは窒素を含まないインデン骨格で、スルホキシドのSは不斉要素になります。
選択肢の確認
1．Ａ以外は不斉中心をもたない。：Eのスルホキシド硫黄も立体中心となるため誤りです。
2．Ｂはフェニル酢酸系の抗炎症薬である。：Bはアントラニル酸誘導体のフェナム酸系で、フェニル酢酸系ではありません。
3．Ｃには環状スルホンアミド構造がある。：正答。オキシカム骨格内にSO₂-Nを含む環があります。
4．Ｄ以外は酸性官能基をもつ。：正答。A・B・Eはカルボキシ基、Cは酸性エノール性OHをもちます。
5．Ｅにはインドール骨格がある。：Eはインデン骨格で、インドールに必要な環内窒素をもちません。
覚えるポイント
オキシカム系は環状スルホンアミドと酸性エノール、フェナム酸系はアントラニル酸、スリンダクはインデンと見分けます。